二十不立三十不惑的意思是：二十岁的时候对世间事物的追求虽早已失去兴趣，但对于出世法却又不知所依，因此心中常常会有不安之感。三十岁的时候能遇见事情明辨不疑。
也有一种的说法是：
二十弱冠，古人二十岁行冠礼，以示成年，但体犹未壮，还比较年少，故称“弱”。冠，指代成年。弱冠：古代男子20岁叫作“弱”，这时就要行“冠礼”，即戴上表示已成人地帽子。“弱冠”即年满20岁的男子。后世泛指男子二十左右的年纪，不能用于女子。
三十而立：男人在三十岁的时候，我们就说他已经到了"而立"之年了。所谓的"而立"是，有成家立业的意思。古时候，人们的寿命相对来说都较短，六十岁的时候就叫"满岁"了。三十的人，正是该事业有成家庭美满的时候。
